Ничего сложного нет, вам нужно всего лишь добавить этот код в тему туда, где необходим этот самый вывод популярных статей с картинками.

<?php $popular = new WP_Query('orderby=comment_count&posts_per_page=5'); ?>
	<?php while ($popular->have_posts()) : $popular->the_post(); ?>
	<?php $justanimage = get_post_meta($post->ID, 'Image', true);
		if ($justanimage) { ?>
	<img src="<?php echo get_post_meta($post->ID, "Image", true); ?>" alt="<?php the_title(); ?>" />
	<?php } else { ?>
	<img src="http://an-alternative-image.jpg" alt="" />
	<?php } ?>
	<h2><a href="<?php the_permalink(); ?>"><?php the_title(); ?></a></h2>
<?php endwhile; ?>

Вам требуется только отредактировать orderby=comment_count и posts_per_page=5.

Вот и все, удачи!